五月十一日，上海已经听到了炮声，共军的包围圈越缩越小，淞沪保卫战的态势自然形成。事实上，整个江南平原，国军能够控制的，也仅有上海这个孤岛。
蒋先生对淞沪的重视，是多方面的。有历史的渊源：上海是他当年的发迹地，国民党政权，一直就靠着东南财富的培养。有现实的利益：上海的战略物资，军队还没有抢运完。有战略的考虑：英、美的巨大投资，集中在上海，利害相同，可望获得英、美的军事干预。所以，蒋先生和经国，离开奉化以后，来到上海，且亲自布置淞沪战役的防务。
上海的防御工事，远在徐蚌战役发生的同时，已着手进行，工事摹仿四平街的规模，由钢筋水泥筑成主堡，每一主堡，有地道相连，机枪阵地之外，储有粮草弹药，由此外伸，是长壕，壕内可以行走吉普车，作通讯传达之用，壕沟辅以钢板电网，还有竹签、铁藜。第三道防线是木城，木城起自江湾，到北站、西站、龙华黄浦江边止，整个上海都围在里面，为了拱护木城，又是大小碉堡和电网，是为第四道防线。
依陈毅的统计，国军的工事，依外围阵地、主阵地和核心阵地的，合有碉堡阵三千八百个，半永久性的掩体调堡一万多座，这样规模庞大的现代化防线，是任何轻兵器所无法突破的。
工事的确筑得不错，阎锡山看了阵地，满有信心地认为“至少可以守一年”。经国把它当作“东方的斯大林格勒”，希特勒的大军，就是在斯大林格勒吃了败战，以至一蹶不振。
蒋纬国的装甲兵也开到了上海加强守军的防御力量。蒋先生自己指挥军事，政工方面的事务，交给经国，经国成为实际上的政治部主任。他说：“成败在此一举，我们必须全力来应付危难。”
共军对上海的进攻，大致的两个阶段。五月十五日．攻克罗店、浏河、月浦、杨行等重要据点，楔入国军阵地。东路纵队，攻占川沙西北的顾家路镇，续向高桥挺进。十八日，占领了川沙东北的林家码头，这是第一阶段，共军的战略，旨在缩小包围圈，消灭外围据点。于是汤恩伯告诉经国，浦东方面没有把握，社会秩序是否紊乱，殊不可知。结论：“只有尽心力而为之”。二十三日晚间，汤的预言说中了，浦东的堡垒线全被攻破，二十四日浦东尽失，共军于周浦以西渡江，直迫市区，西南市郊的阵地，虹桥、徐家汇等同为共军掌握。曹聚仁说得很有趣：“共军几乎没有碰到过什么坚强的战斗，那些碉堡线的防御也等于零；有几处，都是国军送了钥匙，开了大门迸来的。这便是国军战史上最精彩的表演。”
上海的最后失陷，是五月二十五日晚上，那些耗尽民脂民膏的“马其诺防线”，遇到共军，并没有发生丝毫拦阻作用，共军堂堂皇皇地进来，如入无人之境，真正的战斗，前后仅十几天，上海就被解决了。
最具讽刺意味的，五月二十四日，上海还举行了一次规模空前的祝捷大会，披过红带子的战斗英雄刚出完风头，第二天竟成了共军的阶下囚。
这一仗打下来，被中共俘虏缴械的武装部队，共有十三万人，能够侥幸撤走的，不足七万人，其荒谬离奇，迹近神话。
上海攻陷前的几天，那位汤总司令的指挥部已经搬到长江口的船上去了，上行下效，师长找不到军长，团长找不到师长，连上船撤退，单位与单位间，都是偷偷地先后溜着走的。
经国自己，五月十六日上午九时五十的，飞离上海，干脆把这烂担子留给汤伯恩去挑！装得若无其事的，父子乘着江静轮，在定海普陀三门湾等地，纵情山水，寻思退计。心底里，已在筹划“打消遁迹远隐之意”，决计去台湾，继承郑成功的遗志去了。
二十二日，经国曾自马公飞上海，“处理物资疏散事宜”，先因机件故障，迫降嘉义，十时续飞，“至象山附近，接地面通知，江湾机场已有炮弹落地，不能降落，折返嘉义，始知共军已攻占上海市区矣。”
上海既无法成为苏军的“斯大林格勒”，国军尽管尚拥有西南、华南等大片土地，物换星移，今非昔比，
想抄抗战的办法，再负隅顽抗，绝无可能，除非有奇迹。
这点蒋先生知道，经国知道。
郑成功的历史，或者说明末的悲剧，就这样在台湾重演了。
注释：[1]毛泽东著《关于辽沈战役的作战方针》，《毛泽东选集》第四卷，第337页。
[2]斯大林于一九四八年会见南斯拉夫代表团，他说：“原来中国同志们是对的，苏联是错了。”参kKlaus Mehnerty PEKING AIVD MOSCOW P.269
[3]陈少校著《关内辽东一局棋》，香港致诚出版社出版第228页。
[4]董显光著《蒋总统传》，第505页。
[5] Merle Miller, Plain Speaking, An Oral Biocraphy of Harry S. TRUMAN Berkley Publishing Corporation，N.Y., 1974，杜鲁门说：“……But I never gave in on that，and 1 never changed my mind about Chiang and his gang. Every damn one of them ought to he in jail．and 1'd like to see the day they are"P.304
[6]蒋经国著《风雨中的宁静》。
[7]据宋希濂将军面告：白曾下令扣留运兵轮船，和蒋在电话中争吵半小时，蒋气得把电话都摔了。宋当时任华中剿总副长官。
[8]徐复观著《垃圾箱外》，香港《新闻天地》．一九七六年一月，第1－1 9页。
[9]同[6]。
[10]同[6]。
[11]《蒋总统秘录》第14册，第92页。
[12]同[6]。
[13]贾亦斌著《嘉兴起义始末》，《文史资料选辑》，一九七九年第三辑（总二十五辑），上海人民出版社出版。
[14]同[13]。
[15]同[8]“……我当下对他说：你要特别小心，方步舟（刘的副手）一定有问题。刘先生极力为方辩护，说我多疑。我从他的办公室出来时，方步舟穿一件长棉袍，头上戴一个鸭舌帽，低着头，眯着眼坐在火盆边，原来他在外边偷听。他是鄂南红军的师长，二十六年（一九三七年）春不能立足，便投降过来，和刘先生是小同乡，刘先生对他很佩服，请他当副总队长。我因为信任老明友，没有把这种情形告诉经国和俞济时两先生。……我离开汉口不久，他的第三大队请他去训话。他快要到达时，发现气氛有点不对，便躲进一家民房中，听着方步舟正在叱问‘总队长为什么还没有到？我们走吧！’于是拖一个大队跑了。”
[16]同[6]。
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14风雷震荡
国军的总崩溃，由济南首开其端，跟着东北沦亡，林彪大军进关，直迫平津。徐蚌惨败，蒋先生的嫡系部队，消灭泰半，寄希望于长江天堑，挡共军新锐，结果还是美梦一场。
上海失守，蒋先生有切肤之痛，认为伤及国际观瞻，更毋论其经济地位。盱衡世局，国民党的覆亡，和明末一样，无可挽救。退守台湾，借它孤悬海外独特的地理位置，还能有喘息图存的机会。解放军的进攻态势，先占闽、粤，次取西南，始有余力，收拾台、澎。以空间换时间，国军尚可从容部署，防卫台湾。
台湾以外，与大陆遥遥相对的海南，隔着琼州海峡，[1]凭国军的海空优势，一旦两广失陷，军队后撤，据险固守，至少控制两个外岛，再作对峙。
蒋先生父子，先上海失陷，乘江静轮到定海，表面上，登普陀游梅山，状似闲云野鹤，内心里，大海孤舟，“四顾茫然”。乱世败将，何来寄情风月的雅兴？
战乱离情，且看经国五月十三日的日记摘录：
“天雨，孝文由台湾来此，父子离乱中相见，倍觉亲热，读妻信，知勇儿病已痊愈，衷心更喜，谁无儿女之私，要在公私冲突之时，能牺牲个人利益，化私为公耳。后日为妻诞辰，将去电致贺。”[2]