李善长心思缜密，思虑周全。难得在名利巅峰时头脑也仍然保持清醒，深知盛极而衰的道理，极力促成长子李琪尚了公主，有了公主的庇护，将来李家后人即使没什么本事，也足以守成了。
之前徐妙仪怀疑过李善长，包括他的对手刘基，因为有能力瞒天过海，一直藏在背后截断线索，甚至将锦衣卫玩弄于鼓掌之间的人，朝中有这种实力的只有几个，一个巴掌都能数的过来，义父道衍禅师将这个名单一一列举出来，当时李善长的名字就在其中。
有了人选，欠缺的是足够的动机：到底是谁非要弄死谢再兴不可？
张士诚书房那些断断续续的绝密文书揭开了一切关键的线索……
其实一切在源头时就注定了结局。元朝末年，民不聊生，韩山童创建明教，振臂一呼，宣称“明王出世，普度众生”，给即将饿死的百姓指出一条活路。
为求生路的百姓纷纷响应，明教的起义军被称为红巾军，红巾军很快以星火燎原之势席卷大元，大元无数次派兵镇压，但按住葫芦浮出瓢，星星之火越灭越盛，大元的军队不复以前入主中原的辉煌，被看似乌合之众的红巾军揍得退出江南。
大元暂时和红巾军休战，而江南的红巾军起了内讧，很快各自为阵，互相吞并残杀，明王韩山童被架空，形同傀儡，朱元璋，张士诚，陈友谅三分天下。
所以在三分天下之前，李善长虽然一直跟着朱元璋身边出谋划策，他其实和张士诚同属一个阵营，都是明教红巾军，两人有些私交，且张士诚私盐贩子出身，平日喜欢附庸风雅，深受江南文人的推崇，比起朱元璋这种文盲泥腿子农民，李善长和张士诚诗文相答，更聊的来。
后来张士诚和朱元璋两人都自称吴王，彻底决裂，帐下谋士将军自然各为其主，从盟友变成了对手。私盐和海商起家的张士诚最为富有，控制大量盐田还有漕运海运的船只，人都是要吃盐的，所以朱元璋和张士诚开战的同时，食盐交易买卖也从未断过。
朱元璋下过多次禁令，不准和东吴交易，违者以叛徒处置，但处于现实考虑，这道禁令并没有起很大作用，朱元璋对此睁一只眼闭一只眼，佯装不知。
李善长作为朱元璋身边的第一谋士，肩负筹备粮草的重任，食盐是必不可缺的，水至清则无鱼，李善长暗地派手下和东吴贩卖私盐等各种交易，除了军备所需外，自己和手下也获利丰厚。
从密室里的账本上来看，李善长和张士诚的私盐买卖有百万之巨。除了李善长，连外祖父谢再兴，亲爹徐达，姨夫朱文正也和张士诚有过私盐交易，可以说朱元璋帐下几乎人人都这么干过，毕竟盐和粮食一样，都是必不可少的东西。
张士诚乘机挖朱元璋墙角，想要将李善长招揽在帐下，李善长皆委婉推拒了。
但随着朱元璋频频遭遇重创，一再陷入困局，被张士诚和陈友谅，甚至大元三面夹击：陈友谅手下大将张定边攻占饶州，吞并这个重要的城市。
东吴吴王张士诚的大将吕珍攻占了安丰，杀死刘福通，活捉朱元璋的同知枢密院院事廖如安。
朱元璋手下大将蒋英，刘震叛变，杀了金华守将胡大海和郎中王恺，金华失守。
朱元璋的大后方洪都遭陈友谅包围，守城的是朱元璋的侄儿朱文正，当时朱文正守军不到五万，陈友谅足足带着三十万军队攻城！
李善长觉得朱文正年轻，顶不住压力，必定溃败。何况当时朱元璋手下另几位大将都在外面征战，无暇回营帮助朱文正解洪都之围。
胡大海功绍兴；邵荣攻湖州；常遇春攻杭州……皆是久攻不下，陷入僵局，无法退兵支援。
如果守将是徐达或者李文忠这种人物，李善长觉得或许有点胜算，但守将是公子哥般的朱文正，朱文正虽然号称文韬武略皆通，但在李善长眼里，他只是在他叔父朱元璋的照顾下博得的虚名而已，当不得真，类似纸上谈兵的赵括，空有一副好皮囊和出身，真的大敌当前，必兵败如山。
李善长做梦都梦见洪都失守，朱元璋腹背受敌，败走麦城，西吴就此灭亡……李善长对朱元璋这位主公的信心开始摇摆了，对张士诚的一再邀请开始有了含蓄的回应。
毕竟张士诚的实力最强，倘若朱元璋败，李善长良禽择木而栖，还能另谋高就，利益不损分毫。
这就是李善长的性格，永远高瞻远瞩，永远都给自己留一条后路。
不见兔子不撒鹰，李善长是脚踏两只船的老狐狸，朱元璋没有在张士诚的一再相邀下，李善长并未立刻背叛朱元璋，而是指使心腹暗中投靠了张士诚，并且出卖了一些无关紧要的情报当做投名状，这其中就有参将李梦庚，先给张士诚一点甜头尝尝。